Créée en 2000, à Pinsaguel, petit village au sud-ouest de Toulouse à la confluence de la Garonne et de l’Ariège, à l’initiative du comédien David Salles, l’association «La Roulotte des Frères Fêtards» a pour objet originel l’organisation d’évènements conviviaux et festifs. Très rapidement, l’association propose sous l’impulsion de David Salles et de Vincent Potier, la mise en place de cours de théâtre pour les jeunes et d’ateliers autour des arts de la scène (spectacles de rue) elle forme de jeunes apprentis comédiens dont certains franchiront le pas et deviendront professionnels quelques années plus tard au sein de compagnie régionales comme le collectif Kasico. Plus tard l’association développera aussi des passerelles entre le sport et les arts vivants. Après une assez longue période de mise en sommeil, l’association retrouve une nouvelle dynamique en s’associant dès l’origine (2019) au projet de création du Tiers Lieu Culturel de Pinsaguel «La Grande Famille»  qui inscrit son activité dans le champ de l’économie sociale et solidaire et œuvre à la promotion d’artistes par une programmation récurrente et soutenue, principalement dans le domaine des musiques actuelles.

C’est sous l’impulsion de cette rencontre que l’association refonde son bureau et prend le nom de « La Roulotte de La Grande Famille».​​​